Nochmals:Ein EU-Flughafen, wie jener von Madrid befindet sich im Schengen-Raum. Hat jemand ein Visum für die Einreise in den Schengen-Raum, dann braucht er kein Visum für den Flughafentransit.
Denkbar, dass die Einreise seiner Freundin nach den derzeit, europaweit gültigen Einreisebeschränkungen von Iberia in Havanna verweigert und anschließend eine Ausnahmeregelung als unverheirates Paar gefunden wurde. Mit einem Transitvisum im Sinne des Schengener Abkommens hat dies aber nichts zu tun.
Wenn jemand in einem Transitbereich eines Schengen-Flughafens ankommt, ist er noch nicht im Schengen-Raum. Es fehlt das "Einchecken".
In z.B. Madrid wird er nur zum DEM nächsten Flughafen durchgereicht, wo er in Schengen eincheckt. Dafür Transitvisum.