Also, wenn du Miami nur als Sprung nach new york benutzen willst, wäre ev auch ein Flug über Kanada eine Option. Ich würde vermeiden eine direkte Verbindung Kuba USA oder umgekehrt zu nutzen, auch wenn die Reisebeschränkungen eher für amerikanische Staatsbürger gilt.
Bewegen in Kuba ist karibisch..... langsam. Die Fahrt von santiago nach varadero mit dem viazul dauert etwa 13 Stunden. Mit dem Auto bist du kaum schneller, weil du die Strecke nicht kennst und nicht auf optimierte Infrastruktur zurückgreifen kannst (z. B. Tankstellen).
Bei 8 Tagen würde ich entweder volle 8 Tage in Havanna verbringen und ev. touristische Ausflüge buchen, da sind die Tage optimal ausgenutzt. Alternativ Havanna +varadero. Von varadero kann man auch noch Ausflüge buchen, falls man vom Strand doch mal die Nase voll hat. Varadero eher hin zum Festland buchen. Je weiter du zur halbinselspitze suchst um so mehr wird es hotelbunker mit all in. Ich war etwa mittig in einer netten CP. Ein rundbus karrt dich notfalls dahin, wo du hin willst.
Wenn du kuba wirklich erleben willst brauchst du eher 3 Wochen und mehr. Kuba ist größer, als es auf der karte aussieht, die Straßen sind schlecht, Flüge unzuverlässig, Zug fahren geht, ist aber einfach, und mit dem Auto ist eine Umgewöhnung. Du musst mit allem jederzeit rechnen. PCs gibt es viele, Möglichkeiten etwas zu essen auch. Einkaufen ist da schwieriger, weil, es gibt nix. Auch ein Grund im Augenblick die ländlichen Bereiche zu meiden.